Grealish sinh ra ở Birmingham, West Midlands[4] và lớn lên ở Solihull cách đó không xa.[5] Anh theo học tại trường tiểu học Công giáo Rôma Đức Mẹ thương sót và trung học Công giáo Rôma Thánh Phêrô ở Solihull.[6]

Anh là người gốc Ireland khi ông ngoại là ở Dublin, ông nội tới từ thị trấn Gort ở Galway và bà nội anh tới từ Sneem, Kerry.[7][8][9] Chịu ảnh hưởng bởi nguồn gốc Ireland nên anh đã chơi bóng đá Gaelic cho Câu lạc bộ bóng gậy cong John Mitchel của Warwickshire GAA trong độ tuổi từ 10 đến 14. Anh từng thi đấu với cựu cầu thủ của Aston Villa Ladies và Birmingham City Ladies là hậu vệ Aoife Mannion, bạn học của anh, tại bóng đá Gaelic.[10] Vào ngày 4 tháng 8 năm 2009, Grealish đã ghi một điểm cho Warwickshire GAA tại sân vận động Croke Park trong nửa thời gian của trận tứ kết Giải vô địch bóng đá trẻ toàn Ireland 2009 giữa Dublin và Kerry.[11]

Anh có người em trai tên là Keelan nhưng đã mắc hội chứng đột tử ở trẻ sơ sinh vào tháng 4 năm 2000 khi mới 9 tháng tuổi.[12] Ông cố của anh là Billy Garraty cũng là một cầu thủ bóng đá từng khoác áo Aston Villa giành chức vô địch Cúp FA 1905.[13][14]